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苯酚简介

苯酚又名石炭酸,低熔点(40.91℃)白色晶体,在空气中放置及光照下变红,有臭味,沸点181.84℃。对人有毒,要注意防止触及皮肤。

工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大,1984年,世界总生产能力约为5Mt,用途广泛,是一种重要的苯系中间体。

苯酚的工业合成路线很多,但主要有如下三种:

(1)苯磺酸钠碱熔法

苯磺酸钠碱熔法,苯经磺化、中和制成苯磺酸钠酚羟基,把苯磺酸钠和氢氧化钠一起加热熔融,生成苯酚钠,再酸化即得苯酚。

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苯磺酸钠碱熔法是最早生产苯酚的方法,虽然消耗大量强酸、强碱,腐蚀性大,生产工序多,但工艺成熟,生产设备简单,产率高,产品纯度高,并且反应过程中的副产物(Na2SO3,SO2)能循环利用。目前此法还未失去其工业意义。

(2)氯苯水解法

‍‍‍ 这是一个类似于卤代烷制醇的方法,但卤苯的水解比卤代烷水解困难得多,因卤苯中的卤原子直接跟苯环相连,它能跟苯环发生共轭作用,使得碳卤键更加牢固,需要强烈的条件如高温、高压和催化剂存在下才发生反应。

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一个改进的方法是,将苯蒸气、氯化氢和空气通过催化剂制得氯苯。

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氯苯在催化剂存在下用过热水蒸气水解,生成苯酚。

此法不用氯气,只用少量氯化氢,但单程转化率较低。

(3)异丙苯氧化法

异丙苯氧化法 这是石油裂解的产品之一的丙烯和重整所得的苯经AlCl3催化合成异丙苯,再把异丙苯用空气氧化,生成过氧化物,过氧化物在稀硫酸存在下分解,得到苯酚和丙酮。

这是最近几十年来发展起来的新工艺,是目前工业上合成苯酚的主要方法。原料价廉易得,且可连续生产酚羟基,同时可以获得两种重要的化工产品——苯酚和丙酮。

酚羟基的引入

苯环上引入酚羟基的方法有很多,除了上边的方法外,这里再介绍三种方法供大家参考,由于小编知识有限,欢迎留言补充。

(1)通过重氮盐的方法引入,此处略,读者可自行查阅。